> ## Documentation Index > Fetch the complete documentation index at: https://apuntes.simulab.es/llms.txt > Use this file to discover all available pages before exploring further. # Formulación orgánica: nomenclatura IUPAC y grupos funcionales > Formulación y nomenclatura de química orgánica según la IUPAC: hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos, cíclicos y aromáticos), radicales, grupos funcionales (alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, aminas, amidas, nitrilos, halogenuros), orden de prioridad, isomería y ejemplos resueltos. La química orgánica es la química de los compuestos del **carbono**: los combustibles, los plásticos, los medicamentos, los alimentos y las moléculas de la vida. Hay millones de compuestos, pero todos se nombran con unas pocas reglas de la **IUPAC**: una cadena principal, unos sustituyentes y un **grupo funcional** que decide la terminación del nombre y gran parte de sus propiedades. Con la [geometría molecular](https://apuntes.simulab.es/quimica/estructura-atomica/geometria-molecular.md) se entiende además su forma. ## Lo que vas a aprender * Cómo se nombran los hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos, cíclicos y aromáticos. * Qué son los radicales y cómo se numera la cadena principal. * Los grupos funcionales más importantes y sus prefijos y sufijos. * El orden de prioridad para elegir la función principal. * Los tipos de isomería. ## Fundamentos teóricos ### El carbono El carbono forma **4 enlaces**, puede unirse consigo mismo en cadenas y anillos, y formar enlaces simples, dobles y triples. Por eso hay tantos compuestos orgánicos. ### Prefijos de número de carbonos | C | Prefijo | C | Prefijo | | - | - | - | - | | 1 | met- | 6 | hex- | | 2 | et- | 7 | hept- | | 3 | prop- | 8 | oct- | | 4 | but- | 9 | non- | | 5 | pent- | 10 | dec- | ### Hidrocarburos | Tipo | Enlace | Fórmula general | Terminación | Ejemplo | | - | - | - | - | - | | Alcano | Simple | $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ | -ano | CH₃−CH₂−CH₃, propano | | Alqueno | Doble | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ | -eno | CH₂=CH−CH₃, propeno | | Alquino | Triple | $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ | -ino | CH≡C−CH₃, propino | | Cicloalcano | Anillo | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ | ciclo-…-ano | ciclohexano | | Aromático | Anillo bencénico | | -benceno | metilbenceno (tolueno) | ### Nombrar una cadena ramificada 1. Elige la **cadena principal**: la que contiene el grupo funcional principal y, después, los enlaces múltiples; si no, la más larga. 2. **Numera** para que el grupo funcional, luego los enlaces múltiples y luego los sustituyentes tengan los **localizadores más bajos**. 3. Nombra los **sustituyentes** (radicales) como prefijos, en **orden alfabético**, con su localizador. Si se repiten: di-, tri-, tetra- (que no cuentan para el orden alfabético). 4. Termina con el nombre de la cadena principal. Los radicales se nombran cambiando -ano por **-il**: metil (−CH₃), etil (−CH₂CH₃), propil, isopropil (−CH(CH₃)₂), fenil (−C₆H₅). ### Grupos funcionales En orden de **prioridad** decreciente (el primero que aparezca es la función principal y da el sufijo; los demás van como prefijos): | Función | Grupo | Sufijo | Prefijo | Ejemplo | | - | - | - | - | - | | Ácido carboxílico | −COOH | ácido …-oico | carboxi- | CH₃COOH, ácido etanoico (acético) | | Éster | −COO−R | …-oato de …-ilo | | CH₃COOCH₃, etanoato de metilo | | Amida | −CONH₂ | -amida | carbamoil- | CH₃CONH₂, etanamida | | Nitrilo | −C≡N | -nitrilo | ciano- | CH₃CN, etanonitrilo | | Aldehído | −CHO | -al | oxo- / formil- | HCHO, metanal (formaldehído) | | Cetona | −CO− | -ona | oxo- | CH₃COCH₃, propanona (acetona) | | Alcohol | −OH | -ol | hidroxi- | CH₃CH₂OH, etanol | | Amina | −NH₂ | -amina | amino- | CH₃NH₂, metilamina (metanamina) | | Éter | −O− | | …-oxi- | CH₃OCH₃, metoximetano (dimetil éter) | | Halogenuro | −X | | fluoro-, cloro-, bromo-, yodo- | CH₃Cl, clorometano | Los halógenos y los radicales alquilo siempre van como prefijos. ### Isomería Compuestos con la **misma fórmula molecular** pero distinta estructura: | Tipo | Diferencia | Ejemplo | | - | - | - | | De cadena | Cadena lineal o ramificada | butano y metilpropano (C₄H₁₀) | | De posición | Posición del grupo funcional | propan-1-ol y propan-2-ol | | De función | Grupo funcional distinto | etanol y dimetil éter (C₂H₆O) | | Geométrica (cis-trans) | Posición respecto de un doble enlace | cis- y trans-but-2-eno | | Óptica | Imágenes especulares no superponibles (carbono quiral) | Los dos enantiómeros del ácido láctico | ## Ejemplos resueltos > [accordion] Ejemplo 1 · Alcano ramificado > > CH₃−CH(CH₃)−CH₂−CH(CH₂CH₃)−CH₃ > > Cadena más larga: 6 carbonos (pasando por el etilo). Numerando desde el extremo que da localizadores más bajos: metilos en 2 y 4. > > Nombre: **2,4-dimetilhexano**. > [accordion] Ejemplo 2 · Alqueno > > CH₃−CH=CH−CH₂−CH₃. El doble enlace en el carbono 2 (numerando por la izquierda): **pent-2-eno**. Puede existir como cis o trans. > [accordion] Ejemplo 3 · Alcohol con sustituyente > > CH₃−CH(OH)−CH(CH₃)−CH₃. La función principal (−OH) debe tener el número más bajo: carbono 2. Metilo en el 3. > > Nombre: **3-metilbutan-2-ol**. > [accordion] Ejemplo 4 · Dos grupos funcionales > > CH₃−CO−CH₂−COOH. El ácido tiene prioridad sobre la cetona: la cetona va como prefijo **oxo-**. El carbono del −COOH es el 1, y el de la cetona, el 3. > > Nombre: **ácido 3-oxobutanoico** (ácido acetoacético). > [accordion] Ejemplo 5 · Éster > > CH₃−CH₂−COO−CH₂−CH₃. La parte del ácido tiene 3 carbonos (propanoato) y la del alcohol, 2 (etilo). > > Nombre: **propanoato de etilo**. Muchos ésteres tienen olor a fruta: el etanoato de pentilo huele a plátano. > [accordion] Ejemplo 6 · Formular a partir del nombre > > **But-3-en-2-ona**: 4 carbonos, cetona en el 2 y doble enlace entre el 3 y el 4: CH₃−CO−CH=CH₂. > > **2-cloropropanal**: aldehído en el carbono 1 y cloro en el 2: CHO−CHCl−CH₃. ## Errores frecuentes * **No elegir la cadena más larga** porque está "doblada" en el dibujo. * **Numerar mal:** primero el grupo funcional principal, después los enlaces múltiples y por último los sustituyentes. * **Ordenar los prefijos por localizador** en lugar de alfabéticamente. Tampoco cuentan di-, tri-, sec- ni terc- (iso- sí cuenta). * **Dar localizador al grupo de un aldehído o ácido** en cadena lineal: siempre es el carbono 1 y no se escribe. * **Poner carbonos con 5 enlaces** al formular. Comprueba siempre que cada carbono tenga 4. ## Preguntas frecuentes > [accordion] ¿Se dice butan-2-ol o 2-butanol? > > Las recomendaciones actuales de la IUPAC ponen el localizador justo delante del sufijo: **butan-2-ol**, **but-1-eno**. La forma 2-butanol es la tradicional y se sigue viendo mucho. Las dos se entienden; en bachillerato en España se usa cada vez más la primera. > [accordion] ¿Por qué importa la isomería óptica? > > Porque los dos enantiómeros de un fármaco pueden tener efectos muy distintos en el cuerpo, que es quiral. El caso más trágico fue la talidomida, en la que un enantiómero era sedante y el otro causaba malformaciones. Hoy los fármacos quirales se estudian y se fabrican como enantiómeros puros. ## Temas relacionados > [card] [Geometría molecular](https://apuntes.simulab.es/quimica/estructura-atomica/geometria-molecular.md) > > La forma de las moléculas con TRPECV. > [card] [Tabla periódica](https://apuntes.simulab.es/quimica/estructura-atomica/tabla-periodica.md) > > El carbono y sus vecinos. > [card] [Moles y masa molar](https://apuntes.simulab.es/quimica/estequiometria/moles.md) > > Masas molares de compuestos orgánicos. This documentation is built and hosted on [Mintlify](https://mintlify.com), a developer documentation platform.