Lo que vas a aprender
- Cómo se nombran los hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos, cíclicos y aromáticos.
- Qué son los radicales y cómo se numera la cadena principal.
- Los grupos funcionales más importantes y sus prefijos y sufijos.
- El orden de prioridad para elegir la función principal.
- Los tipos de isomería.
Fundamentos teóricos
El carbono
El carbono forma 4 enlaces, puede unirse consigo mismo en cadenas y anillos, y formar enlaces simples, dobles y triples. Por eso hay tantos compuestos orgánicos.Prefijos de número de carbonos
Hidrocarburos
Nombrar una cadena ramificada
- Elige la cadena principal: la que contiene el grupo funcional principal y, después, los enlaces múltiples; si no, la más larga.
- Numera para que el grupo funcional, luego los enlaces múltiples y luego los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.
- Nombra los sustituyentes (radicales) como prefijos, en orden alfabético, con su localizador. Si se repiten: di-, tri-, tetra- (que no cuentan para el orden alfabético).
- Termina con el nombre de la cadena principal.
Grupos funcionales
En orden de prioridad decreciente (el primero que aparezca es la función principal y da el sufijo; los demás van como prefijos):
Los halógenos y los radicales alquilo siempre van como prefijos.
Isomería
Compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta estructura:Ejemplos resueltos
Ejemplo 1 · Alcano ramificado
Ejemplo 1 · Alcano ramificado
CH₃−CH(CH₃)−CH₂−CH(CH₂CH₃)−CH₃Cadena más larga: 6 carbonos (pasando por el etilo). Numerando desde el extremo que da localizadores más bajos: metilos en 2 y 4.Nombre: 2,4-dimetilhexano.
Ejemplo 2 · Alqueno
Ejemplo 2 · Alqueno
CH₃−CH=CH−CH₂−CH₃. El doble enlace en el carbono 2 (numerando por la izquierda): pent-2-eno. Puede existir como cis o trans.
Ejemplo 3 · Alcohol con sustituyente
Ejemplo 3 · Alcohol con sustituyente
CH₃−CH(OH)−CH(CH₃)−CH₃. La función principal (−OH) debe tener el número más bajo: carbono 2. Metilo en el 3.Nombre: 3-metilbutan-2-ol.
Ejemplo 4 · Dos grupos funcionales
Ejemplo 4 · Dos grupos funcionales
CH₃−CO−CH₂−COOH. El ácido tiene prioridad sobre la cetona: la cetona va como prefijo oxo-. El carbono del −COOH es el 1, y el de la cetona, el 3.Nombre: ácido 3-oxobutanoico (ácido acetoacético).
Ejemplo 5 · Éster
Ejemplo 5 · Éster
CH₃−CH₂−COO−CH₂−CH₃. La parte del ácido tiene 3 carbonos (propanoato) y la del alcohol, 2 (etilo).Nombre: propanoato de etilo. Muchos ésteres tienen olor a fruta: el etanoato de pentilo huele a plátano.
Ejemplo 6 · Formular a partir del nombre
Ejemplo 6 · Formular a partir del nombre
But-3-en-2-ona: 4 carbonos, cetona en el 2 y doble enlace entre el 3 y el 4: CH₃−CO−CH=CH₂.2-cloropropanal: aldehído en el carbono 1 y cloro en el 2: CHO−CHCl−CH₃.
Errores frecuentes
- No elegir la cadena más larga porque está “doblada” en el dibujo.
- Numerar mal: primero el grupo funcional principal, después los enlaces múltiples y por último los sustituyentes.
- Ordenar los prefijos por localizador en lugar de alfabéticamente. Tampoco cuentan di-, tri-, sec- ni terc- (iso- sí cuenta).
- Dar localizador al grupo de un aldehído o ácido en cadena lineal: siempre es el carbono 1 y no se escribe.
- Poner carbonos con 5 enlaces al formular. Comprueba siempre que cada carbono tenga 4.
Preguntas frecuentes
¿Se dice butan-2-ol o 2-butanol?
¿Se dice butan-2-ol o 2-butanol?
Las recomendaciones actuales de la IUPAC ponen el localizador justo delante del sufijo: butan-2-ol, but-1-eno. La forma 2-butanol es la tradicional y se sigue viendo mucho. Las dos se entienden; en bachillerato en España se usa cada vez más la primera.
¿Por qué importa la isomería óptica?
¿Por qué importa la isomería óptica?
Porque los dos enantiómeros de un fármaco pueden tener efectos muy distintos en el cuerpo, que es quiral. El caso más trágico fue la talidomida, en la que un enantiómero era sedante y el otro causaba malformaciones. Hoy los fármacos quirales se estudian y se fabrican como enantiómeros puros.
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